Кукла Скиппер  является первой сестрой куклы Барби. Кукла поступила на рынок в 1964 году, став превосходной альтернативой для взрослых, которые сочли саму куклу Барби чересчур  сексуальной для детей. У  Скиппер был рост 23 сантиметра, она отличалась от Барби подростковой фигурой с неоформленной грудью. У куклы были длинные волосы и челка, остриженная выше бровей. Первая кукла Скиппер, равно как и другие, возникшие в окружении самой Барби тех лет, была «базовой» игрушкой. Она была одета в купальник красно-белого цвета в полоску и обута в простенькие летние туфельки. У покупателя была возможность выбора трех видов Скиппер: блондинки, брюнетки и рыжей.

Так как  Скиппер являлась fashion-куклой, то в свое распоряжение она получила  и  наборы одежды на каждый случай жизни. У  винтажных кукол Скиппер имелся свой набор выкроек, а обложки их могут стать отличным примером fashion — рисунков тех лет. Вместе с Барби менялась и Скиппер. В России самым  известным и популярным молдом была кукла 1988 года выпуска. Круглым личиком с огромными глазами  и запомнилась кукла Скиппер — сестра Барби девочкам 90-х. Релизы же Babysitter Skipper, которые включали трех малышей, Hollywood Hair Skipper Tropical Splash Skipper и Mermaid Skipper стали самими популярными. Бывало, что между выпусками данной куклы случались продолжительные перерывы, обычно любой из них заканчивался благополучно – уж точно известно, что в 2011 году коллекционеры с детьми получили новую Скиппер, имеющую при этом новый и весьма любопытный молд.

Найти Babysitter Skipper в идеальном ее состоянии сегодня является находкой редкой и недешевой. Примечательно =, что Скиппер никогда не «вставала» на каблуки – стопа этой куклы оставалась плоской до конца 90-х годов прошлого века. Только после рубежа 90-х ей «разрешили» обуться в туфельки с небольшим, практически незаметным, подъемом.  Стоит упомянуть и об неординарном эксперименте с самим телом куклы Скиппер. В 1976 году на рынке появилась кукла под названием Growing Up Skipper, грудь ее могла расти, рост же увеличивался, когда проворачивалась одна из рук куклы. Позднее аналогичный механизм, но в отдельном «рычажке роста», был применен на незначительной линейке кукол Barbie, под названием My Scene Growing Up Glam, вышедшей в 2007 году.